シカゴの水道水は飲めますが、Michigan湖からの水で、あまりお勧めは致しません。
Super,　Drug storeでペットボトルを買って置くことをお勧めします。
ホテルでも買えますが、非常に高いです。

John Hancockの360Chicagoは予約無でも、展望台に、行けます。
もし、Tiltの体験をご希望でしたら、夜は混みますので、予約が必要となります。

シカゴのこの時期は非常に過ごしやすく、気温も20＿25度くらいです。
日中は半袖で充分ですが、Michigan湖付近や、夜には長袖が必要となります。
有名なArchtecture River Cruiseなどに乗られる予定があれば、長袖を用意したほうが良いでしょう。

WeberはBBQ Grillで有名なWeber社が開いているレストランです。
私も良く行きますが、Beef Hambergerが一番のお勧めです。
勿論、Steak,　BBQ Ribなどもお勧めです。
Restaurantはとても、カジュアルで、服装も殆ど何でもOKです。

変換プラグとは差し込み口の形状のことですか？
日本のプラグは差し込めます。
米国の電源は117Vですが、携帯などの電源アダプターであれば、自動電圧調整なので、問題ありません。

Chicagoは美味しいSteak　Restaurantsが数多くあります。
Michael Jordan Steak は有名ですがベストのBestではありません。
味の観点からお勧めするのはJoe's Stone Crab Steak 、Penumbra, Bavette's Bar & Boeufです。服装はカジュアルBusinessならOKです。（長いズボン、革靴、ネクタイ、ジャケットはなくても良いが、襟付きシャツ着用）

Chicago川建築リバークルーズを何十回もご案内している私の経験から言って、とどめなく続く内説明者の内容を理解するのは、旅行者にとって至難です。中身は通り過ぎる建築の内容とそれに関係した歴史を説明しています。私も何回か、日本人の旅行者に同時通訳を試みましたが、そばの米国人から、うるさいと注意されました。結果として、案内人が中断している間に大まかな要点だけを説明致しました。
結論から言って、全く、説明なしで、クルーズをしたとしても、十分楽しめます。

RosemontはO;hare空港に近く、Conventionに参加する人達のための宿泊ホテルが集中している場所で、治安の心配はありません。近くのホテルへ宿泊すれば、歩いてOutlet Mallへ行くことはかのうです。
2人乗りの自転車を観たのだと思いますが、あまり一般的ではありません。
一般道は走れませんので、バイク専用道路用となります。

Jazz　Clubでしたら　Winter JazzかAndy's Jazz,　Bluesでしたら、Buddy Guy's Legends, House of Blueがお勧めです。
Chicagoでの車の運転はお勧めできません。道路が工事中で、非常に込み合います。
1日のChicago観光のお勧めは、Archtechture River cruise　90分、Millemium Park、 Chicago Art Instituteの作品は非常に豊富で、絵画好きには必見です。　

シカゴは全米のハブ空港の中で、最も便利な空港です。オーランドーへも、United、American,Delta航空などの大手の直行便も多く就航しています。
又、シカゴは観光都市としても、最も美しいDowntownを誇る、名所、旧跡、美術館、博物館、建築、観光ツアー、Jazz Blues　Club、各種スポーツ観戦、美食レストランなど、何でも揃っています。本来なら1週間ほど滞在が必要ですが、2日間に絞ってのお勧めは
90分のArchitecture River cruise、 Chicago Art Institute美術館3時間、Chicago Jazz Live,　Millenium Park、Chicago Pizza, Chicago Steakなどは必須と思います。