オペラ座の怪人は、オペラではなくミュージカルですし、劇場はウェストエンドのHis Majesty's Theatreですから、ドレスコードはありません。特に昼の部でしたら、特にジーンズでも全く問題ないと思います。
シアターのウェブにdress codeのことが書いてあるのでリンクを貼っておきます。
https://seatplan.com/london/his-majestys-theatre/
楽しんで下さいね！

ウィンザーは公共交通機関で行けます。ウィンザーには2つの鉄道駅がありますが、ロンドンからの経路が異なります。乗り換えが多い方が少し料金が高くなります。
1) Russel square駅からLondon Tube(地下鉄)のピカデリーラインでLeicester square (3駅)まで行き、ノーザンラインに乗り換えて、Waterloo(3駅)で下車。地上にあがり、London Waterloo駅からWindsor & Eton Riversideまで乗り換えなしで53分。
2. Russel square のどの辺に宿泊されるのかにもよりますが、Russel square駅以外にも徒歩圏内にいくつか地下鉄の駅はあります。そのひとつ、Tottenham Court Road駅まで歩き、地下鉄のエリザベスラインでLondon Paddington駅まで行きます。そこから鉄道に乗り換えてひと駅のSlough 駅(17分)でもう一度乗り換えて、一駅(5分)でWindsor & Eton Central に到着します。

コッツウオルズは具体的にどこに行きたいと決まっていれば、公共交通機関も無理ではありませんが、コッツウオルズは漠然とした地域名なのでとても広く、見どころは点在しています。特にロンドンから日帰りであれば、ロンドン発の現地ツアーを利用されるのもいいかと思います。
現地ツアーの日本語がよければ、
https://www.myushop.net/options/detail/331
https://activities.his-j.com/TourList/O7/GBR/LON/T0081/
などがあります。
英語がよければ、たくさんあります。例えば、https://www.getyourguide.co.uk/london-l57/from-london-full-day-tour-of-cotswolds-t215430/?utm_source=getyourguide&utm_medium=sharing&utm_campaign=activity_details

公共交通機関でとなると、この記事が参考になると思いますが、移動だけで時間が過ぎるので、少なくとも１泊はされた方が楽しめると思います。
https://www.funlondon.net/companyHP/tour_from_london/03cotswolds.html#:~:text=ロンドンからコッツウォルズ地方までの行き方&text=所要時間は約1,まではタクシーまたはバス%E3%80%82&text=※バスは本数が,から即時予約可能です%E3%80%82

ロンドンの地下鉄(London Tube)に関しては、TfL Go というアプリが便利です。
また、イギリス国内の鉄道はNational Rail Enquiries というアプリが便利です。

鉄道周遊券に関しては詳しくないのでよく分かりませんが、もしウィンザーとコッツウオルズ以外に行かれる予定がないのであれば、恐らく周遊券のメリットは少ないのではと思います。それより、朝9時半以降の電車のチケットはOff Peak運賃で安くなるので、移動時間を考慮されると良いと思います。ただ、帰りの電車の時間もラッシュ時は使えないので、日帰りだと現地滞在時間が短くなるかも知れません。

ティールームに関しては、素朴で気取らない手作りスコーンと紅茶のようなイメージでしょうか。それとも、おしゃれをして出掛けるアフタヌーンティーのようなものでしょうか。前者であれば、ロンドン中心地はちょっと難しいかと思います。ウィンザー、コッツウオルズはティールームはたくさんありますが、基本的に観光地なので、季節にもよりますが、人が多くてちょっと忙しないかも知れません。
(車でしか行けないような不便なところに、イングランドらしいティールームやパブがあります)
ちょっとおしゃれをして出掛けるアフタヌーンティーであれば、ロンドン市内のホテルがいいと思います。個人的なおすすめは
https://www.thelibraryatcountyhall.com/
です。

息子さんと楽しい素敵な旅になりますように！

個人的には、5月から7月上旬と9月中旬から10月中旬がベストだと思います。
公共交通機関で行けないこともないと思いますが、結構不便なところほどイギリスらしいガーデンがあるので、レンタカーを利用した方がいいと思います。

ご参考までに、以下、ロンドンから比較的近いお庭が楽しめる有名所を2カ所あげてみました。
https://www.nationaltrust.org.uk/visit/kent/sissinghurst-castle-garden
https://www.blenheimpalace.com/visitus/

住所は
8 Catmos St, Oakham LE15 6HW
Google mapだと
https://maps.app.goo.gl/1HwQjqfyvqJMQK2g8?g_st=com.google.maps.preview.copy
です。

ヒースロー空港からKings cross 駅、もしくはSt. Pancreas 駅までは地下鉄。
鉄道でOakham駅まで(乗り換え1、2回)は2時間弱、下車後、徒歩12分のようです。

場所的には田舎ですが、冬だから行きにくいといった所ではありません。
イギリスの交通事情は冬に限らず、かなりいい加減です。(クリスマスから年始の旅行は避けた方がいいです)

ロンドン市内の交通は、
TfL Goというアプリが便利ですが、地域の問題でダウンロードできない場合は、
https://tfl.gov.uk

イギリス国内の鉄道は、
https://www.nationalrail.co.uk/

がリアルタイム情報も含めて確認できるので、便利です。随時確認をお勧めします。

ちなみに、Oakhamから西に30キロにあるレスターの大聖堂に、悪名高いイングランド最後の国王リチャード3世が埋葬されています。

最近現地に行った訳ではありませんが、イングランドは雨量が多くなると、あちこちで洪水被害のニュースを聞きますが、数ヶ月に渡って状況が改善しない地域は聞いたことはありません。
GoogleでStratford-upon-Avon Tourist Information Centreと検索すると、少なくとも普通にオープンしている様ですし、今年のイースター中に訪問した人や、もっと最近に行かれた方のレビューがあるくらいなので、現在のところ、普通に観光ができていると思います。

オックスフォードの市内からブレナム宮殿までのバスは Stagecoach S3です。Oxford Rail stationだとバス停Stop R5から、平日は毎時3分と33分発の1時間に2本、週末は1時間に1本(毎時1分発)で、所要時間は30分です。
ロンドンからオックスフォードまで、バス(Oxford Tube)でいらっしゃるのであれば、City CentreのGeorge Street のバス停Stop B1(平日毎時8分・38分発、週末6分発) もしくはMagdalen Street のStop C4(平日毎時10分・40分発、週末8分発)から、Stagecoach S3 に乗ることができます。
オックスフォード市内からブレナム宮殿までタクシーやキャブを使う手もちろんありますが、平日は午後3時以降はどこも交通渋滞があるので、バス・タクシーとも、なかなか時間通りには行かないこともあります。
オックスフォードで何を観られるかにもよりますが、ブレナム宮殿も広大な敷地なので、それなりに見て回るのに時間がかかりますので、ロンドンから日帰りでとなると、ご両親にはちょっとキツいかも知れません。

催行日は限られていますが、少人数で動物好きの方に人気な、こんなツアーがありますよ。

https://www.viator.com/ja-JP/tours/York/Yorkshire-Dales-and-Fountains-Abbey-small-group-tour-from-York/d5446-13131P4?mcid=42383&pid=P00082420&medium=api&api_version=2.0&target_lander=NONE&currency=JPY&campaign=%3Aab3d9c81-ffb5-4275-9d88-ec686b736f7d

ロンドン在住のウェディングフォトグラファーの知人(日本人女性)がいます。
彼女のホームページは以下です。ご覧になって下さい。
https://takakodrew.com/

すでにどなたかがお返事をされているかも知れませんが、ハイクレア城のパブリックオープンは3月下旬からで、それ以前はKinuさんが仰っている一人£140のガイド付きツアーのみで入場できます。

パブリックオープニングのカレンダーは以下にあるように、3月30日からです。

https://highclerecastleshop.co.uk/categories/spring-public-opening-2024

残念ながら、ご旅行の日程に合わないでしょうか。

市内のバスはコンタクトレス対応です。
オックスフォード駅のバス停R2からCity5に乗ってSt Aldatesで下車するとクライストチャーチがすぐです。
でも、バスがなかなか来ない時は駅から歩いても15分ほどです。