取り急ぎ、①についてお答えします。
その情報の方がどこで降ろされたかにもよると思うのですが、Hard Rock Hotelの前で降ろされたなら、迷わずにいける距離なのですが、運転手がめんどくさがって、CasinoやUSS（ユニバーサルスタジオ）に近い、地下駐車場で降ろしたなら、少し遠くなります。それでも、いったん地上にでるのは簡単です。そこから看板を追いかければ、問題ないはずです。心配ないでしたら、モバイルルーターなど使って、Google Mapのナビに頼るといいでしょう。

決してむずかしくてありません。
ちょうど一ヶ月ほど前に新線が開通しました。Downtown lineといいます。
チャンギ空港からくうこう線乗りますとすぐに地上を走り始めます。一つ目の駅がExpoという地上駅です。そこで地下のDowntown lineに乗り換えます。
看板に従って進んでください。
合計で約一時間の旅です。
Downtown lineは一切地上に出ないので少しつまらないかもしれませんが、多民族国家の国の電車車内で人間観察を楽しんでください。

お返事遅くなりました。
ちなみにお子様はおいくつでしょうか?シンガポールでは基本的に高級レストラン、PUB（イギリスにあるイメージのビールを飲むお店）以外はお子様歓迎かと思います。
そこはあまりこだわらず、お子様そしてご家族の皆様が感動できるプランをご提案できれば、と思っています。
お泊り予定のホテル周辺の活用もプランに折り込みたいと思います。そうすれば、例えばお子様がホテルで疲れて寝てしまっても、ひとり大人が留守番で、それ以外の方は近所で散策という活用ができます。
では。

メッセージ拝見しました。会社の同僚の皆さんとの旅、楽しそうですね。この旅行に行かれる期間、ちょうど旧正月（チャイニーズニューイヤー）に入る週になり、例年、わたしは多忙の為、対応できません。でもご心配なく。シンガポールの国全体、祝日前の活気に満ち溢れており、商店が閉まることもありません。
１０人を超える団体様にサービスを提供できる方もロコさんにいらっしゃるかもしれません。
その方の観光プランに頼って見るのがベストだと思いますが、私からひとつご提案。
旅行中食べたいものを食べたい!と思います。最近のガイドブックは結構な穴場の店まで写真つきで紹介されています。皆さんでどのような日取りで、どのレストランもしくはホーカーセンターに行って見たいか、
名指しで提案してみると、ロコさんが事前に予約などの段取りをしてくれると思います。
人気店は早々に予約が埋まり、店頭で空きが出るまで1時間以上待たなければならないこともありますのでご注意ください。

メッセージ拝見しました。同日は不在にしておりますので、同年代の両親をもつ自分自身の経験とその他の年長者の方をお連れした経験をシェアさせていただきたいと思います。ご本人の興味などによって、やりたいこと、行きたいところがだいぶ異なりますので、ご参考までに。

（旅行者プロファイル）*こんな方が実際多いのでは?
暑いのが苦手。
東南アジア観光は初めて。
スパイシーフードは苦手。
ドリアンは一口だけ試したい。
ローカル珈琲店よりホテルの朝食ブッフェを楽しみたい。

（楽しんでいただけたところ）
Riverside, East coastでの海鮮料理
Soup Restaurantのサムスイチキン
Bugis Junction　B1フロアの飲食店とスーパーマーケット
ティオンバルのマーケットとフードコート（２階建てなので一度ですみます）
シンガポール植物園（含む蘭園）とGardens by the Bay: 場所も違い、趣きの異なる植物園
シンガポール動物園（キリンや象への餌やりは意外にハマります）
ムスタファセンター（インド系シンガポール人が経営する24時間営業のLittle Indiaどまんなかのデパート）
東興（トンヘン）など中華お菓子、デザートの名店

*行かなかったところ・興味を持ってくれなかったところ
セントーサ、アラブストリート、ナイトサファリ

メッセージ拝見しました。
レゴランドへ向かう車の種類（おそらく旅行会社が手配するならワゴン車やアルファードのようなタイプ）と、
その旅行会社の利益を考えると、
それぐらい強気な価格提示なってるのかもしれません。
日系の旅行会社が責任を持って、それらの車の手配と運行管理していると考えれば、金額にかえられないと思います。
ロコさんのなかには、自家用車保有で
送迎サービスの提供できるかた、いらっしゃるかもしれませんので、日程をあきらかにされてはいかがでしょうか。

ポコさん
メッセージ拝見しました。あいにく既に11月1日の予定が入ってしまっているので
サービスの提供ができません。申し訳ないです。

初日のお勧め情報としては、
　チェックインまでの時間まだ全然元気あれば（深夜便での到着の想定）、Little Indiaの
Mustafa Centre(非常に大きな24時間営業のデーパートというか、スーパーマーケット）を
お勧めします。まず、大きな荷物はホテルに預けて　MRTのFarrer Park駅から徒歩でか、
Taxiで向かってください。最近女性の方からよく聞かれる商品はバリ島でも売られていたという、
インド製のヘヤートリートメントのカプセル。また、これも隠れた人気のようですが、
インドブランドの１００％ココナツオイル。ヘアーオイルやボディーマッサージ用に購入されて
いました。
それ以外にもあらゆるものが安く売られているので、一度店のなかを巡回し、
他のところでいいお土産が見つからなかったらもどってくるといいでしょう。
24時間OPENというところが、スケジュール気にせず訪問できるメリットです。
レジが混むのがネックですが、フロアの各所にレジが点在していますので、
空いているレジを見つけながら歩くとよいでしょう。

朝眠く、コーヒーと有名なカヤトーストをまずトライしたいということであれば、
有名なラッフルスホテルのちょうど裏手の通りになるPurvis Streetにちょっと古めかしい
珈琲店（Cooffe Shop)が何店舗かあります。いずれの店もカヤトーストと半熟卵（2個）のセットを販売しているので、
良さげな店に入ってみるのはいかがでしょうか？だいたい、7時半ぐらいから開店していると
思います。

では。

ねぎさん
メッセージ拝見しました。
残念ながらこの日は対応できません。
他のロコさんがプランをたて、サポートしてくれると
思いますが、もしプラン立案のみで
サポート必要でしたらあらためて
メッセージください。
ひとつおすすめは夜の1930頃に
クラークキーに行き、夕食前に
ボートクルーズで夜景を
お楽しみください。
男ふたりでも感動できると思います。

w-888さん
メッセージ拝見しました。
年末年始のおはなしなのですね。大晦日、当方大丈夫です。どのような食事を期待されてますでしょうか？
また、1月5日（日）なら、終日観光ご案内可能かと思います。
こちらシンガポールでは正月3が日という文化がないので、普通に1月2日から、もしくは3日から
仕事をしている環境です。
観光に関する現在お持ちのイメージを知りたいので、引き続きメッセージいただけましたら幸いです。

メッセージ拝見しました。その日は観光案内できないのですが、同じような20代から49代混成の男性チームをご案内させていただいた経験から、以下の提案をさせていただきます。
ホーカーセンター（日本風に言うと屋台村）はPeople's Park complex 裏手のChina Town Food Courtがおすすめ。Smith StreetのChinatown complex(2階）も名店ぞろいでいいのですが、席を確保する苦労とレイアウトが複雑でいっぺんに見通せません。前者のほうはMRT(鉄道）地下駅からもすぐで、朝に行けば、朝食に向いた食べ物が、昼、夜ならそれに応じたメニューを見つけることができます。ちなみにチキンライスを朝食として食べる人は現地にいませんので、開店がスロースタートになっています。この場所なら朝でも夜でも満足できるB級グルメ体験ができると思います。
そのほかに男性チームに喜んでいただいたのは、セントーサのZipライン体験と、意外にもGarden by the bayの２つの室内植物園です。
ぜひ、楽しんでください。夜はほどほどにカジノでエンジョイするのもいいかも。