27日から2日間という事は27日【土曜日）シカゴからSpringfieldに移動、28日（日曜日）Illinois　大学病院見学、29日（月曜日）シカゴに移動という事ですか？
通訳は必要ですか？

シカゴも他の大都市、NY.LA,SanFran同様、バイデンの不法移民歓迎政策によって、南米、中南米からの不法移民によって、犯罪が急激に増えています。Downtownの中も決して、安全とはいえません。夜、裏道を歩かなければ、マリオットマーキスシカゴのまわりは比較的安全といえます。
只、8月のDowntownのホテルは信じられないほどの高額となります。Downtownに滞在する必要がなければ、安価な郊外のホテルをお勧めいたします。

Christkindlmarketsの開催されるDaly　Plazaから近い観光スポットはMillenium ParkとChicago Art instituteです。大きなステンレス製のピーナツを観た後、ゴッホやモネの著名絵画を堪能するのは如何でしょうか。
ォヘア空港から近いRosemontのOutlet MallへUberで行かれたらどうでしょうか。

お勧めのJazz ClubはWinter Jazz, BluesはBuddy guy and Legendです。
写真スポットNo！はAlder Planetariumから夜のDowntownのHigh Riseビル群を観る夜景、John　Hancockビル94階の360Chicagoの夜景、Michigan　AveのChicago　Riverにかかる橋からTrump towerを眺める夜景等、豊富です。
又23日のお勧めはArchitecture River Cruiseは最高です。90分かけて、Chicago River
沿いの著名建築を一度に鑑賞できます。
観光に同行を喜んでお引き受け致します。

美術館はArt Institute of Chicagoは必見です。著名な名画が数多くあり、最低半日、出来れば1日くらいは必要かもしれません。Natural History Field Museumも有名で、お勧めいたします。
Architectures River cruiseはアトラクションの中でも、1番で、90分コースをお勧めいたします。
Chicagoでお勧めレストランは高級なJoes Stone Crab and Steakで、一生に一度は味う価値はあります。安価なところではCarsons Rib,又、LunchにPortilliloのホットドッグもお勧め致します。
ChicagoはJazz, Blues Clubが数多くあり、気軽に生演奏が楽しめます。Wnters Jazz Club,
House of Bluesなどお勧めです。
Hotelはこの時期、大変高価ですが、Warwick Allerton Hotel Chicago, Hotel Blakeなどは比較的安価でお勧めに値します。
数時間、お付き合い戴きたいとの事ですが、食事をご一緒にという事でしょうか？

この地域は安全な場所です。
徒歩で行くのは
全然問題ありません。