何人で社員旅行するのかにもよりますが、完全に慰安旅行なのであれば、野球観戦の他に、ゴルフ、ワイナリーツアーなどが典型的かと思われます。
ただし、その中に一捻り加えて、チームビルディング（部署を跨いだ交流の促進）のような要素を追加するのであれば、普通のゴルフではなくパターゴルフにしてチームで対戦するとか、単なる飲み会としてのワイナリーツアーではなく、ワインの勉強も追加するとかの工夫の余地はあるかと思います。またカリフォルニアで活躍する起業家や駐在員との交流も、印象に残るかも知れません。大統領予備選挙が始まる次期ですので、これを機会にアメリカの社会科の授業のような政治、政府、歴史に関するトリビアクイズをするのも面白いかも知れません。

9時15分到着で入国審査や通関にどれだけの時間がかかるかによって、SF空港出発の時刻が変わってきますよね。大きな荷物は乗り継ぎカウンターで預けられるので、機内持ち込みの荷物のみを持って歩くことになりますが、小型のスーツケースなどがあると車上荒らしの対象として狙われますのでご注意ください。18時40分出発で手荷物検査の列の長さにもよりですが、空港へは遅くとも1時間半前までには到着していた方が良いと思いますので、17時までに空港に戻って来るという計算の場合、10時半から17時までの数時間が自由時間となります。SF空港からSF市内までは30分弱の距離です。

SFと言えば何といってもゴールデンゲートブリッジで、橋を渡った向こう側からみたSFの風景はよく絵葉書になっています。夜景もきれいなのですが、17時までに空港に戻って来ることを考えると16時台のサンセットがぎりぎりで夜景は次回ですかね。

12月28日はまだクリスマスの装飾が残っていると思いますので、ユニオンスクエアの名店街を散策する。そこからケーブルカーに乗ってピア39に行って、クラムチャウダーを食べるは典型的な観光コースかと思います。

ゲイ街として有名なカストロ地区は、こじゃれたカフェやブティックが立ち並んでいるので、個人的にはピープルウォッチングとして最適。アブナイことは全然ありません。

12月は既に雨季なので、お天気が予測できないというハンデがありますが、楽しい観光旅行になりますように。

https://www.goldengate.org/bridge/tolls-payment/ 通行料金の詳細はこちら。
ゴールデンゲートブリッジの通行料が無料になるレーンはないと思います。
一般のフリーウェイで、カープールレーン（一番左端のひし形のマークがついている車線）を規定人数以下の乗員（運転手を含む）で利用すると有料となります。他のレーン（ひし形が付いていない）は全て無料です。FasTrak Flexという端末で、何人乗っているかを設定します。
FasTrakという日本のETCのような装置で、自動課金されます。レンタカーされる際にFasTrakが付いてくると思いますが、念のために確認されると良いと思います。
レンタカーのFasTrackが割高で手数料が取られるのも嫌だということであれば、ご自身のFasTrackを購入することができると思います。https://www.bayareafastrak.org/en/support/using-fastrak-flex-faq5.shtml　利便性とコストの兼ね合いかと思われます。

車上荒しはどんどんひどくなっているみたいです。レストランに入るところを見張っていて相棒が車上荒らしするタイプもあるようです。後部座席など見えるところに何かものが置いてあったらまずやられると思った方が良いかも。（私はSF郊外に住んでいますが、市内へは自分の車では行かず、いつもUberを利用しています。）

SF市内はレストラン敷地内に駐車場を持っているところは少ないかも知れません。ピア39やエンバカデロなど、湾、ベイブリッジ、ゴールデンゲートブリッジが見えるレストランからはきれいな夜景が見られます。
スタンフォード大学内のフーバータワーが展望台になっていて、シリコンバレーが一望できます。
ウィンチェスターミステリーハウスの近所にサンタナロウという商業施設があり、すばらしいレストランやショップが揃っています。

ただし、最近は車上荒らしが頻発していて、先週のAPEC首脳会議期間中も報道陣の機材が狙われてましたし、レストランに入るところを確認してその車を狙うという事件も頻発しています。

観光の曜日にも寄りますが、渋滞が悪化しているので、移動所用時間にご注意ください。

しらみつぶしに探せば開いているところはあるかもしれません。
クリスマスディナーを目玉にしている高級レストランも開いているかも知れませんが、早めの予約が必要です。
24時間営業のスーパーでさえ、24日は早めに終了、25日はお休みです。
残念ながら日本のようなコンビニはありません。
ホテル内のレストランは営業していると思いますが、要確認ですね。

SFと一口に言っても、SF市内なのか、SF湾を渡ったバークレー側なのか、少し南に下ったシリコンバレー中心部なのか、内陸のナパ方面なのかにだいぶ気温差があります。夜はだいたい13度から18度くらいなので、上に羽織るものが必要かと思います。日中はSF市内は20度前後くらい、シリコンバレーですと25度くらい、ナパ方面だと20度台後半くらいかなと思います。今週後半は残暑で日中は30℃近くまで上がるらしいですが、9月の残暑（熱波到来）の40℃近くまで行くということはもうないと思います。夜の15度はかなりひんやり感がありますので、重ね着＋夜用の厚手のパーカー等がお薦めかも知れません。

5日間の旅であれば、機内持ち込み可能スーツケース＋ダッフルバッグであれば十分なサイズです。かさばる靴はスニーカーを履き、替えの靴は持たないとか。ジャケットは来ていけばパッキングせずに済みます。
往路の1時間半の乗り継ぎも帰りの60分弱の乗り継ぎも、スムーズな運行の日で、その空港に慣れていれば問題ないですが、遅延到着等のリスクに対応する余裕は無いと思います。帰りはできるだけ前方の席を確保してすぐに降りられるようにする工夫も有効です。国際線は、出発45分前から搭乗開始になり、10分前にはドアが閉まります。最後の方に乗ると、満席の場合、手荷物にしたスーツケースの収納スペースが無い場合もあります。

余裕を持たせるか、リスクを覚悟するかの判断かなと思います。

乗り換え便は、シカゴよりはデンバー経由がお薦めです。

地元の人間でいつもSF空港を利用しています。スムーズに通関できた場合には問題ないと思います。乗り継ぎ時間1時間33分は規則上はOKな乗り継ぎ時間ですが、同じ時間帯に複数のフライトが到着してしまい通関や荷物の受取、乗り継ぎカウンターでの預け入れに時間がかかった場合には、乗り遅れてしまう可能性があります。
帰りの57分というのはかなり厳しい気がします。特に、座席が後ろの方だった場合、降機するまでに10分15分かかります。そこから10分弱歩いて国際線ターミナルまで移動します。再度のセキュリティチェックはないので、その分時間が節約できますが、搭乗ゲートに到着する頃には既に搭乗開始になっているので、トイレに寄ったり、お土産を買ったりという余裕は皆無です。

旅慣れている方であれば、大丈夫だと思いますが、帰りの57分がちょっと厳しいかも。
効率を優先させるか、安心材料を優先させるかの判断かなと思います。

サンノゼ空港からサンフランシスコ空港までは、渋滞無しの時間帯で約1時間かかります。渋滞する2時間くらいは平気でかかります。曜日によっても渋滞の仕方はかなり違います。雨の時期になりますと事故が多発するので、さらに所要時間がかかります。

公共交通機関が発達していないので、「効率よく」移動する＝公共交通機関でもいかれる、くらいに考えた方が良いと思います。時間的な効率が良いのは、タクシーやUber（ride share）の利用です。Uberも最近はハイヤーのように数時間拘束するというオプションが出たようです。

まずは、サンノゼ空港を何時に出られて、サンフランシスコ空港までに何時に到着したいのかを明確にして頂かないと、効果的なアドバイスができません。

「IT企業の見学」とはどういう意味ですか？　企業の看板の前で記念写真を撮るということでしょうか？　シリコンバレーのIT企業と言ってもアップルやグーグルに始まり、いろいろなスタートアップやベンチャー企業まで、さまざまあります。

まずは、ご自身で地図を眺めながら、どの企業に寄りたいのか、企業間の物理的距離はどのくらいあるのかを調べてから、具体的に相談されると良いと思います。

スルーバゲッジか否かに拘わらず、荷物は税関内でいったん受取り、通関手続きをします。
スルーバゲッジの場合は、既に荷物札が最終目的地までついているので、税関を出てすぐのところにあるカウンターで再度預けます。スルーではない荷物は、LocoMapleさんの場合は、エアカナダのチケットカウンターで、通常と同じチェックインの手続きになると思います。SF空港には、成田や羽田のように、国際線乗り継ぎ通路がないのでトランジット扱いはなく、いったん米国に入国して、あらためてカナダ行きに乗り換えるのだと思います。AirCanadaに問い合わせて確認してはいかがでしょうか？