ドイツ語のサイトで確認した今日現在の情報です。「主要な観光スポットを巡回するHOP ON HOP OFFバスの利用は何度でも大丈夫ですが、それ以外は１施設１度だけの入場。」と案内されています。
SNSの記事がいつもものか気になりますが、同じウィーンパスで１施設に２度入場できたという記事が最近のもので、もしほんとうだとすれば、「利用者も知らなかった」「施設係員のチェックあまかった」、ようするにたまたま発生した現象だと考えます。オーストリアの人は一般に良い意味でも悪い意味でも「いいかげん」なところがありますので、十分起こりえます。決して珍しくありません（日本では考えられませんが）。
あるいは、１週間程度滞在した方が、１日券か２日券を、２回購入したかも・・・ということは考えられます。

結論：同じパスで１施設に２度入場はできません。

ウィーンからだと、クレムス・アン・デア・ドナウからヴァッハウ渓谷沿いにメルクまで。
ザルツブルクからだと、ザルクカンマーグート、ハルシュタット。

9月26日、日にちを指定してもう一度調べてみました。レイル・ジェット Rail Jet (RJ) でウィーン（Wien Hauptbahnhof)から Graz 行きに乗車、途中の Mürzzuschlag 駅で各駅停車（R 91）に乗換で、Spital am Semmering 駅まで行けます。Mürzzuschlag 駅でR91にスムーズに乗換できる列車は、ウィーンから２時間間隔で運転されています。8:58 Wien Hauptbahnhof 発、その後10:58発、12:58発、14:58発、16:58発、18:58発、20:58発、というぐあいです。他にもレイルジェットから路線バスへの乗換のパターンもありますが、慣れていない方は、レイル・ジェットから途中で各駅停車に乗換えるが無難だと思います。澳地利連邦鉄道の公式HPを添付します。
https://www.oebb.at/en/fahrplan　（英語版）
画面右下の、"Search connection" をクリックして最新の運行予定表を確認してください。

ウィーンに２０年以上住んでいますが、正直申し上げて、シュピタル・アム・ゼメリングへ行ったことはありません。ただ、澳地利連邦鉄道（OEBB）よく利用するので、公式サイトで調べてみました。地図をみると駅があるように思いましたが、運転時刻表を検索すると、シュピタル・アム・ゼメリングに停車する列車は見つかりません。ゼメリング（Semmering）という駅まで、Rail Jet （RJ）という列車（約１時間間隔で運行）で、そこで VS500 という路線バスに乗換えになるようです。バスは、おおよそ１時間間隔で運行されているようです（所要１５分〜２０分）。詳しくはありませんが、まだどなたも回答しておられないようなので・・・。それにしても、展示会の案内が、参加者が自動車で来ることを大前提にしているのはちょっと・・・。

ウィーンに長年住んでいますが、Google Mapの機能が制限されていることは知りませんした（気がつきませんでした）。全く普通に利用しています。ザルツブルクにも時々行きますが、問題に感じたことはありません。もっとも、最新情報が１００％確実に反映されている保証はありませんので、Googel Map にあるものが、実際は閉店していたり、他の店舗になっていることはしばしばありますが。ちなみに「オーストリアでは法令で Google Map の機能が制限されている」という情報の出所は？

ウィーン市内で空港へのアクセスが良い駅近くのホテルが良いのでは・・・と思います。空港間の交通は至便、幾つも方法は考えられますが、代表的と思われるものを２つご提案いたします。

①Wien Mitte-Landstraße 駅は、空港への各駅停車の列車（所要２２分）が３０分間隔で運行されています。発車案内では　S７　と表示。他に、各駅停車とは別のプラット・ホームからCＡT（City Airport Train）と呼ばれる空港直行のノンストップの列車（ダブルデッカー）が、やはり３０分間隔で運行されています（所要１６分・料金ちょっと高め）。ヒルトン・ホテルが駅に隣接しており、地下鉄U３線、Ottakring　方面行きに乗車、２駅目が旧市内ど真ん中のシュテファンス・プラッツ駅、ゆっくりとした徒歩でも１０〜１５分でも行ける距離です。

②Wien Hauptbahnhof（ウィーン中央駅） は、Railjet と呼ばれる ÖBB の列車（ノンストップ）が３０分間隔で運行（Railjet以外は不可）所要１５分。料金は２等車だったら各駅停車の列車と同じ。駅構内はフードコートが充実していますし、駅周辺にはホテルがけっこうあります。旧市内からは少し離れますが、徒歩で行ける距離にベルヴェデール宮殿。ウィーン中央駅から徒歩数分の距離に地下鉄U１線、Leopoldau方面行きで、２駅目がカールス・プラッツ駅（オペラ座に一番近い駅）、３駅目がシュテファンス・プラッツ駅。

空港至近にもホテルがありますが、周辺には何もなく、ただただ殺風景。空港ターミナル内のフードコートも、日本人にとっては決して充実していると言えません。ウィーンに特に興味がなければ、空港至近のホテル滞在もありですが・・・。

Weingut Cobenzl in Wien (Am Cobenzl 96,1190 Wien) であることを前提に書きますので、そうで無い場合はご放念ください。
https://www.falstaff.com/at/rf/lw/cso/osterreich/wien/wien

まず最初にワインの専門家でないことをお断りしておきます。添付したfalstaff（在ウィーン・ワインの格付で知られている）の記事によると、このワイナリーはウィーン市所有のワイナリーで、１１０年以上の歴史。「軽め」が特徴で、比較的どのような料理にも「合う」という説明です。２０２０年から有機栽培に転換、２０２３年からビオ・ワインとして認可。星５つのうちの星３つ、可もなく不可もなく・・・といったところでしょうか。

ホイリゲのガス入りの濁ったワイン　→　おそらく、ウィーンで「Sturm」と呼ばれているものだと思います。これはワイナリーで、しかも冷蔵で数日間保存可という代物、基本的に産地のホイリゲでの提供に限定されます。

半日でしたら、シェーンブルン宮殿のグロリエッテ＋敷地内でランチ 、ゴミ焼却場〜クンストハウスまで運河沿いをサイクリング、にとどめておくのが無難かと考えます。

いちおう、マーケットのサイトを添付しますが、営業日が各々ことなりますので、滞在先からの距離、そして滞在するのが何曜日か、チェックしてみてください。一般にこの種のマーケットは閉店する時間が比較的早めです。

https://www.vienna.at/uebersicht-alle-maerkte-und-bauernmaerkte-in-wien/6278901

蚤の市ですが、Wien Flohmaerkteで検索してみてください。一般的に早朝からお昼ちょっと過ぎくらいまでの営業が多い感じがします。
ただし、この類のマーケットを常日頃から注意深く観察しているわけではありません。どうぞ悪しからず。

ÖBBのサイトを利用されているので細かいことは省略いたします。一度窓口で質問したことがあるのですが、オンラインで予約できる席数は予め決まっているので、その数に達した場合はオンラインで座席予約ができないシステムになっているようです。事情を説明され、事前に座席してする可能性はないかどうか、Eメールで問い合わせてみてはいかがでしょうか。最初から期待はできませんが、子供連れの家族旅行に、あるいは特別な心遣いをしてくれるかもしれません。万が一バラバラになってしまった場合でも、躊躇せず席の交換を申し出てみることです。家族４人での旅行ならば、みなさん喜んで席を変わってくれるはずです。

ウイーン国立音楽大学には SHOP があったようですが、公式HPの情報によると、今現在は閉鎖されています。音楽大学メンザは次の地図の　P　の位置にあります。
https://www.mdw.ac.at/25/#Gebäudeplan

ウィーン大学のグッズは次のサイトで購入できるようです。
https://merchandising.univie.ac.at

大学のメンザは一般の人でも利用できますが、学生IDか職員IDがないと割増料金になるようです。◯◯年前は、IDのチェック無で学生や職員と同じ料金で利用できましたが、今は一応チェックされるみたいです。