回答します。
ごめんなさい！NY在住なので、正確にはよく
わかりません。サンフランシスコは、カリフォルニアだけど意外に雨が多く、涼しかった経験が多いです。秋の格好でいいのではないでしょうか？コートとかいらないけど、ジャケットぐらいあったほうがいい、って感じでしょうか。

回答します！
当然、「お一人様」ですよね？全く心配ございません。
イエローキャブは車体大きめですから、ゴルフバッグとスーツケース各一個なら十分積載できます。ちなみに空港から市内ホテルまでは一律料金で６０ドル。これにチップと橋トンネル通行料が加わって計70ドルが目安です。荷物が大きい場合は１ドルx２個のチップを加算するのが「暗黙の掟」です。

リムジン一杯？USオープンのせいかなあ？もしよかったらここに聞いてみて下さい。
http://mitalimo.com/
日本語で対応します。

では、お気をつけてお越し下さい！

回答します。
ブランド品に詳しく、お買い物が大好きな方であれば、ウッドベリーコモンは大変楽しい場所だと思います。往復３時間現地５時間計８時間のツアーになりますが、ショッピングに１０００ドル以上の予算を用意して、事前にブランドを子細に研究し、絶対に「お得」との確信を持てば、ツアー費や費やす時間に見合う価値はあると思います。
市内に、ウッドベリーに匹敵するアウトレットはありません。
ブランド品が比較的安く買えるお店としてはセンチュリー２１があります。
アウトレットとは違います。

しかし、市内で８時間あれば；

ミュージカル鑑賞（昼公演）
美術館鑑賞
自由の女神見学
話題のレストランでランチ
ダンスクラス体験入学．．．

などいろいろ、楽します。
旅の思い出の価値を計る目安として「友達に自慢できる写真が、そのスポットやアクティビティでどれくらい撮れたか？」があります。つまりあなたのNYでの体験を他人とシェアできるかどうかのポイント。その点で言うと、アウトレットセンターは点数低いですね（笑）。

さらなる事前研究とやりたいことの整理をされるといいと思います。

簡単ですが、アドバイスまで。

お疲れさま！自分へのプレゼント、素敵です。
初めてのNY旅ですね。この街の魅力を満喫するためには、以下の見学を推奨します。

①　ロックフェラーセンター「トップ・オブ・ザ・ロック」展望台。地上7０階。ここから真正面にエンパイアステート・ビル。その奥にNYで最も高いビル「フリーダムタワー」。さらに張るか遠方に「自由の女神」が見えます。NYを一望に感じるにはベストでしょう。
②　メトロポリタン美術館。特に美術に関心のない方でも、予備知識なしに世界の名宝、名画に触れられる素晴らしい美術館です。
③　ミュージカル鑑賞：言葉がわからない？気にしない気にしない。ミュージカルは半分以上歌と踊りです。今なら「アラジン」と「ジャージー・ボーイズ」「パリのアメリカ人」などがおすすめ。
④　ステーキハウス。ニューヨーク名物「ポーターハウス」はTボーン。サーロインとフィレミニヨンというふたつの違う肉が食べられる一挙両得メニュー。お勧めはブルックリンの「ピータールーガー」または、マンハッタン３５丁目の「キーンズ・チョップハウス」。いずれも創業１００年以上の老舗です。
⑤　セントラルパーク散策。9月は最高の季節です。西７２丁目の入り口から入ってヨーコ・オノさんが設計したジョン・レノンの記念碑Imagineに「お参り」したら、あとは自由に歩いてみましょう。映画やドラマに出てきたお馴染みの光景が広がります。スポーツ系の方なら、ウェア持参でニューヨーカーと一緒にジョギングしてみるのもいいですよ。
⑥　二階建て観光バス。ちょっと値段は張るけど、一日券で乗降自由。二階席から仰ぎ見る摩天楼は格別。
⑦　9月は野球シーズンのクライマックス。今年は地元ヤンキース、メッツともに好調なのでいい試合が見られますよ。運が良ければマー君登板も。
⑧　ブルックリンに行くなら、マンハッタンの市庁舎前からブルックリン橋を歩いて対岸に渡りましょう。全長約１０００メートル。いい運動になるし、景色が抜群です。ブルックリンに着いたら有名ピザ店「グリマルディズ」で１枚食べる、とか。桟橋にあるアイスクリーム屋さんもおいしい。夜景を見ながらゆっくり食事、となると名店「リバー・カフェ」が最適です。ただし、窓側の席をいい時間に事前予約すること。
⑨　グラウンドゼロ。９月１１日で、あの忌まわしいテロ事件から14年。当日は慰霊祭が行われます。グラウンド・ゼロは、現在、きれいに整地され、二棟が建っていたあとには、２つの慰霊池があります。たゆまず落ちる人工滝の水音に平和の願いを込められては？亡くなられた日本人の方々のお名前も刻印されており、胸が痛むと同時に、考えさせられる場所です。地下に巨大な博物館もあり。
⑩　サラベスキッチン。レストランです。アメリカ料理の専門店。セントラルパークの南にあります。エッグスベネディクトが有名。
⑪　ティファニー本店。映画でも有名。本店は、やはり違います。
⑫　ナイトクルーズ。夕闇迫るマンハッタンを観光船で周遊します。ディナークルーズも素敵ですよ。
⑬　グランドセントラル駅。壮大な建築。構内に食料品店やショップもあってニューヨーク版駅地下。
⑭　「イータリー」。イタリア食品の総合マーケット。マーケットの中にレストランが７店舗入っていて「市場感覚」で食べられます。
⑮　ユニオンスクエアの青空市。地産地消がオシャレなニューヨーカーの間では合言葉になってました。毎週、月、水、金、土にユニオンスクエア（１４丁目）の広場で開かれるGreen Marketこと青空市は最大規模。新鮮な野菜、肉のほか加工品やお花もあってキレイです。広場に面した自然食系スーパー「ホールフード」もなかなか圧巻ですよ。加工品のなかにはマンハッタン産の蜂蜜やオリジナルスナックなど、気楽なお土産になりそうな品々も一杯。

などなど上記はほんの一例です。もし、手芸やスポーツ、音楽、芸術、ダンス、読書、研究などで専門分野をお持ちでしたら、ご関心に合わせて、詳しい情報をお知らせしますよ。

回答します。
往路：タクシー60ドル＋チップ　vs．バス15ドルx２人（ぐらい）の「お悩み」ですよね。
タクシーは一律料金なので安心です。グランドセントラルから１キロを荷物を引きながら移動するのは大変です。基本的にタクシーをおすすめします。

もう一つのチョイスとして、エアトレイン（空港新交通システム）＋地下鉄で市内に入る方法もあります。これは一人７ドル７５セントですから、かなり節約になります。ほとんどの乗り換え駅には、エレベーターがありますから、階段で重い思いをすることはありません。あとは、ホテルのそばに地下鉄の出口があるか？が問題ですね。

復路：朝７時までに空港となると、タクシーが一番です。市内から空港まではおよそ４０〜６０分。早朝帯にうまくタイミングが合うバスや地下鉄は少ないです。グランドセントラルまでの移動も、地下鉄にせよ徒歩にせよ、こんなに朝早くにはお薦めしません。
タクシーはホテルの前からすぐつかまります。ボーイさんにその場で頼めばすぐ呼んでくれます。日本のような予約できるタクシーはなく、どうしても予約したいとなるとリムジン（ハイヤー）になります。こちらは１５０ドルぐらいかかります。

NYは日本と違って交通のスケジュールやサービスが正確ではありません。移動や交通でイライラするとせっかくの旅の気分が台無しになるので、移動は、多少お金がかかっても、安全で快適な手段を、余裕を持って選びましょう。

回答します。11時は、正直、かなり遅いです。街は酔客でざわついていますので、あまり治安がよい時間帯とは言えません。基本、タクシーをおすすめします。ただし芝居がはねた直後は、一日中で最もタクシーが捕まりにくい時間帯でもあるので、これが問題。せっかくのミュージカルの余韻をタクシー探しのイライラで台無しにしてはいけません。手としては、明るい２４時間のレストランとかアイリッシュパブで軽く飲み物を飲むなどして（余韻も楽しみながら）12時過ぎまで時間をつぶして、タクシーでちゃんとホテルまで帰る。これが一番安全です。もうひとつの方法としては、徒歩で帰る。劇場の所在地は西４９丁目のブロードウェイと８番街の間。この辺りは不夜城みたいに夜でもあかるいエリアなので歩けないこともないのです。しかし、「ロコがすすめたから」と言われると困るので、あくまでも参考情報として頭に入れておいて下さい。
どうしてもタクシーが捕まらない場合、次のコースで帰ります。１）劇場を出たら、ブロードウェイを南に下って４２丁目（タイムススクエアの南端）まで行って下さい。２）そこで向かって左に４２丁目を折れます。東に向かって歩くわけです。この道も双方向通行の広い道なので夜中でも人通りがあり、明るいです。３）４２丁目をグランドセントラル駅の前まで歩いたら、パークアベニューで右に折れ、３ブロック南下するとキタノです。
地下鉄は、駅がわさわさしているし、深夜は本数が少ないので、あまり推奨しません。

ニューヨーク在住の僕なので、ニューヨークのことのみについて回答します。（ヒューストンは全く知りません）

そりゃあ、19歳だったら、お父さんもお母さんも心配でしょう。一人旅。僕も18歳の娘がいるからよく分かります。まず、親御さんを心配から解放するには、小まめに連絡を入れることです。LINE, Facebook, メール、Facetimeを駆使して、自分がどこで何しているかを「しつこくない程度」に親御さんに報告してはいかがですか？

そして、ニューヨークに着いてからの護身対策ですが；
劇場がはねるのは11時過ぎ。劇場からはホテルに直行すること。
よって、観劇の日には夕食をお芝居が始まる前に済ませておくこと。
目的追求型の動き（どこか目的地に向かっている、何かを見に行く、欲しい服を買いに行く）といった能動的な動きをすること。
「なんか面白いことないっかなあ？」と物欲しげにきょろきょろしながら歩かないこと。
ガイドブックを手に持って歩かないこと。
地図を持たずスマホのアプリで位置確認すること。
見知らぬ人から声をかけられたら、まずは丁重に「お断り」。一番効果的な撃退法は、「英語が話せないふり」です。
買物（とくにブランド品）の袋を沢山さげながら歩かないこと。沢山買っちゃったなと思ったら一度ホテルに戻って荷物を置いておくこと。
ニューヨーカーは、誰もあなたのことを観光客とは思いません。ましてや日本人だとも思いません。ずっとそこに住んでいる住人だと思っています。よって、空港に着いた瞬間から、気分は「ニューヨーカー。わたし忙しいの。やること一杯あるの」という態度で臨みましょう。
時差ボケは必ずありますから、なるべく行動は午前中に集中させましょう。午後眠くなったら、ホテルに帰って仮眠するもの一手です。
一人で食べる外食は寂しいし、高くつくよね。ニューヨークでは東京みたいな「孤食」あんまりしないんです。Wholefoodsやちょっとシャレたスーパーでお弁当やテイクアウトを買って、スタバ（持ち込み可）やホテルで食べる方が安上がりですよ。
もしも困った時は、大使館．．．ではなく（どうせ週末で休みだし）日系スーパーに行きましょう。４１丁目の５番街とマジソン街の間にあるサンライズマートやカフェザイヤ。日本食もあるし日本人客も一杯いるので、相談に乗ってくれますよ、きっと。そういうお店には日本語のフリーペーパーも何紙か置いてあるので情報収集にも役立ちます。
繰り返しますが、大事なのは、「わたしはニューヨーカー（たとえ２日だけでも）」という自覚と「日本（家族も含め）はすぐそこにあるという意識です。この２つを忘れずにNYを存分に楽しんで下さい。何か知りたいことがあったら、心置きなくご相談下さい。そのためのトラベロコ、です。

回答します！
ちょうどハロウィーンの日（10月31日）にNYにいらっしゃるのはラッキーです。午後７時からグリニッジビレッジで、 恒例の仮装パレードが開催されます。見学は無料、参加も自由のイベントですが、みなさん１年間かけて用意するので、大変アート性の高いパフォーマンスショーになっています。ベニスで言えば「仮面舞踏会」？みたいな趣すらあります。参考リンクはこちらハローウィーンパレードがあります。リンクはこちら：https://www.halloween-nyc.com/
参考まで。
http://www.timeout.com/newyork/halloween
また、観光客が行かなくて面白いところとなると、やはりブルックリンでしょうね。
エンタメのご趣味がよく分からないので参考までにお知らせしますが、
艀の上で室内楽「バージミュージック」。イーストリバー越しの夜景が美しい。リンクはこちら
http://www.bargemusic.org/calendar.html
ブロードウェイより、斬新で実験的な期間限定公演が集まるブルックリン・アカデミー・オブ・ミュージック（通称BAM。大小劇場や映画館などの集合体）も青白いですよ。お好みのショーを見つけてみたらhttp://www.bam.org/たとえばダンスのスケジュールはこちら。例：能楽「羽衣」をモダンダンスでアレンジした新作など）http://www.bam.org/dance/2015/hagoromo
俳優や音楽家の卵のパフォーマンスが無料で見られる芸術高校の発表会なんてのも。（末ジュールは未発表ですが）クィーンズにあるフランク・シナトラ高校
http://franksinatraschoolofthearts.org/show-calendar/
有名なジュリアード音楽院の学生発表会も、レベルが超高くて値段はごく手頃。好きかも？
https://events.juilliard.edu/

ヘドヴィックは、残念ながら、10月半ばで終演ですね。同じブロードウェイなら「キンキーブーツ」はいかがでしょう？シンディ・ローパーが書いた作品。いずれにしろ、演劇は、こちらにこられてから「安い」チケットを買われることをおすすめします。

あとは、falan さんのご趣味の傾向ですね。音楽だったら、ポップス、ジャズ、クラシック、　R＆Bなどジャンルによってそれぞれイベントがあります。また、食いしんぼさんならレストランとか食べ歩き、スーパー視察、有機野菜市場見学など。美術館やギャラリーも山ほどあります。「こんなことしたいな」「ネットで見たあれ」「TVでやっていたこれ」など具体的に教えていただけるとさらに細かいアドバイスが可能です。