はじめまして。
過去フィレンツェ住んでおり、ベネチアとミラノにはよく訪れていました。
何をご覧になりたいかで他の場所の配分が変わると思いますが、今の段階で移動にお金をかけてイタロを使うのであれば、大丈夫なプランだと思います。
ただ、もし私がプランするならですが26日はベネチア一日取って、27日の朝一ミラノに経ちます。
ベネチアは街歩きが楽しいですし、思ってるより時間がかかります。
（迷路のようになってるため、迷う時間も考慮した方がいいです。）
重い荷物を運ぶ時間もありますし、ミラノのドゥオーモだけなら次の午前だけでいいかなと思います。
しかしクリスマスシーズンですし、各都市の夜をみたいなら今のままでもいいと思います。
また、住んでたからかもしれませんが、フィレンツェは美術館に興味がなければそこまで滞在しなくてもいいと思いますので、削るならフィレンツェかなと思います。
ただ、ミケランジェロ広場からの景色は絶景ですので、フィレンツェに行くならぜひ訪れてみてください。
イタリアの特急電車は意外と早いし本数も多いので、特に問題はないと思いますが、ストライキや遅延はいつでも起こりますので、心構えだけしていただければと思います。
ご参考になりましたら、幸いです。

初めまして、まーしさん！
くみこです。
今回は数あるロコの中からお問い合わせいただきありがとうございました。
残念ながらただいま日本に一時帰国中でして、ご希望の日にガイドが難しいです。
もし観光のアドバイスが必要でしたら、こちらから回答させていただきますので、お気軽にご質問ください。
申し訳ありませんが、宜しくお願いします！