お返事が遅れました。
たいだいのホテルでオプションの送迎を頼めるんじゃないかなー、とは思いますが、確実に送迎を頼めるところは、以下の名前でweb検索してみてください。
USD20以下：Graf
USD40前後：Hotel Malika-Bukhara、Lyabi House Hotel

また、ご案内については、すみません、わたくしのところが300km離れたサマルカンド起点になってしまうので。。。
ただ、ブハラはアルク城とSitorai-Mokhi-Khosa（と郊外のギジュドヴァン）以外は徒歩でぐるっと回れますよー。

ご参考にどうぞ。

ご質問ありがとうございます。
順番にお答えしますね。
①ご予定の地域であれば、ロシア語でなくても（小学校で習うくらいの英語で）大丈夫です。
②9月も日本各地からチャーター便ツアーが出ますので、観光名所では多く見かけられると思います。
③9月下旬は、暑さがぱたっとやんだと思ったらがくっと冷え込んでくる、そんな時期です。薄手で結構ですのでカーディガンをお持ちください。
④電車のチケット……タシケント→（電車）→ウルゲンチ→（バス/マルシェルートカ）→ヒヴァ→（バス/マルシェルートカ）→ウルゲンチ→（電車）→ブハラ→（電車）→サマルカンド→（電車）→タシケント、ですね。
タシケントで4枚買えますが、シーズンオフでも割と売り切れていることが多いです（ローカルや欧米人ツアーにはシーズンがないためかと思います）。こちらでもお調べ・購入できますし、ルートの電車の時刻表をインターネットで先に調べて、
１：メモして窓口にお持ちになるか（「無い」と言われてもメゲない気持ちで！）
２：お泊り予定のホテルに手配を依頼されるか（安宿は難しいかもです）
も可能かと思います。
⑤タシケントは実はあまり安くありません。朝御飯が美味しかったといえばJahongir Guest Houseでしょうか。
ヒヴァは旧市街地の中にいっぱい安い宿があって、どれも風情があります（インターネットですぐ見つかります）。
ブハラだとHotel Xabibi(Habibi)、市街地のちょうど中央に位置しているラビハウズやタキバザール、またおいしいレストランからも徒歩圏内です。
サマルカンドは、実はairbnbで見つかる「レギスタン広場から徒歩圏内」のマンションが穴場だったりします（朝御飯はありませんが洗濯機はついています）。
⑥ホテルの数が多いので空室は見つかります。
⑦タシケントは一度作り直した街ですので、ざっくり半日～1日くらいで回れます。地下鉄の駅を見て回りたいもしくはバザールを見たい等あればもう少し時間を取られてもよろしいかと思います。その場合、夜のお勧めはライトアップしたティムール広場～道向かいの公園の散策やナヴォイ劇場での観劇です。
ヒヴァは古城都市ですので、1日あれば隅々まで回れます。郊外の遺跡群を観られるのであればさらにもう1日。
ブハラも小さな町ですので、1日あれば十分です。
（ただ、ブハラ～サマルカンドの間の道Aに陶器の産地ギジュドヴァン、そして道Bにティムールの生誕地シャフリサブス歴史地区があるので、電車で飛ばしてしまうのも勿体ない気がします）
そしてサマルカンド、これが意外と広い町です。主要な見どころを見て1日、シヨブバザールや漉き紙、ワイン試飲を楽しんで1日、と過ごされてもよろしいかと思います。
ちょうど綿花の収穫時期でもありますので、楽しみですね。

ご質問ありがとうございます。
とても暑いのですが、タンクトップや短パンで行くと日中は肌が焦げます。宗教施設などに入れてくれないこともあります。
ですので、上は半そで（シャツ、チュニック）、下はひざ下より長いくらいのものを選び、日差しの強さや日没後の涼しさに応じて帽子やアームカバー、UVカットの薄手の上着等を加えられるとよろしかろうと存じます。首にショールやスポーツタオルを巻く等でもだいぶん違います。
あとは、暑くてもお水は少しずつ飲むようにされたほうがお勧めです。一度にたくさん飲むと大量に汗が吹き出すうえ、ウズベキスタンのトイレ事情はかなり悪い（汲み取らないボットン式が多い）のです。
また、日没時間が遅い（日照時間が長い）ので、無理をなさらず昼寝や夕寝で体力の温存をしつつ楽しまれてください。

後々の人のために回答致します。
ネットに口コミが沢山ありますが、乗り合いタクシーがタシケントから沢山出ていますので、乗り継いでいかれるのが宜しいかと。

【追伸】:キルギスではないですが、カザフへ直行バスで行けましたので情報共有致します（キルギス各地へも同じようにタシケントのどこかのバスターミナルから直行バスが出ている筈ですので、時間がある時に少しずつ解明致します）。
タシケントSobir Rahimov bus terminal〜シムケントSayahat bus terminal
タシケント発08:00/12:00/16:00（40,000sum）
シムケント発
13:00/17:00/21:00（1,700kzt）
アルマトイ行12:00発も目撃。

後々の人のために回答致します。
タシケントは一度直下型地震で壊滅したのちのロシア式デザインです。公園を中心に放射線状に街路が広がり、設計図面があったと思います。
また、歩道の模様はなく、四角いタイルか砂利です。マンホールの蓋までは確認していません。
ベンチは、まちなかであればバス停とミニマーケットと一緒になっています。地方であればベッドのような長椅子が各家の前や中庭に設置されています。
店の入り口は小さめで、ガラス戸か、ミニマーケットなら格子付きです。

後々の人のために回答致します。
日本のお菓子は甘さ控えめのものが多いので、来日経験がある人以外は物足りなさを感じるようです。
エンジェルパイ（ロッテ）やブラックサンダーくらいのがつんと甘いものがオススメです。
ちなみに東京バナナなどのゼラチン入りのお菓子は（本当は）ムスリムは食べられませんのでご注意下さい。

後々の人のために回答致します。
海がないので（女性なら）帰国しても思い出に残る貝殻のピアスや腕輪がいいのではないでしょうか。基本的に男性はプレゼント内容に興味がないひとが多いので、日本のタバコやお酒かな。