現地ガイドに関するご質問ですが、現地ガイドを探すには、やはり旅行会社に依頼した方が良いかと思います。

http://www.accademiaviaggi.com/it/team.html

現地旅行会社のアカデミアさんでは、日本人スタッフがいますので、こちらにご連絡してみてはいかがでしょうか。恐らく、日本語で出しても日本人に回され、回答頂けるかと思いますよ。

いかがでしょうか。

ワイナリーは基本的にツアーの方が良いかと思います。

個人でも行けるには越したことないのですが、アクセスが難しかったり、個人の受付は出来ないところ等があるかと思います。場所によるかと思いますので、大まかにしかお応えできず、申し訳ございません。

はい。

安全の保証はどこの国を訪れても基本的には同じことだと思います。
中東情勢を除いて、世界のどこを訪れてもひったくり、ぼったくりはどの国でもあることなので、個人で安全に対する意識を高めれば良いことだと思います。

こちらはイタリアに住んでいますが、犯罪に巻き込まれることはなかったのですが、目立つケースとしては、旅に出ることで注意力が散漫になったりすることですね。

旅の基本はやはり楽しむものですので、心から楽しんで頂きたいと思います。